株式会社ailead 代表取締役 杉山大幹さん｜AI時代に、営業の現場をどう変えるか

① 出会いと関係性

“地元の先輩後輩”という間柄

山本と杉山さんは、じつは横浜の“地元の先輩後輩”だ。中学校のエリアも近く、どこか通じ合う空気がある。「地元の先輩、という親近感があるんですよね」と杉山さんは笑う。

二人が出会ったのは、杉山さんが前身の事業からピボットし、ailead を立ち上げはじめた頃。人の紹介がきっかけだった（きっかけの詳細は、お互いうろ覚えらしい）。がっつり同じ仕事を共にした、というより、経営者同士・地元の間柄として近い関係を続けてきた。

だからこそ、今回の取材はビジネスの“売り込み”とは無縁だ。「杉山さんの話が、僕自身いちばん聞きたかった」——山本がそう言って訪ねたところから、この対話は始まった。

② 経歴と、今の仕事

大学1年から、スタートアップの“ど真ん中”へ

杉山さんのキャリアは、驚くほど早く始まっている。中央大学附属高校から中央大学へ。大学受験がない分、時間があった。「あんまりやることがないな、と思って」——大学1年から、働き始める。

きっかけは一冊の本だった。インターネットビジネスやスタートアップ黎明期（いわゆるビットバレー）に関心を持ち、登場人物を片っ端から調べ、Facebook の若手募集に自分から DM を送って飛び込んだ。完全成果報酬のテレアポのアルバイト（1日100件）で社会の入口を知り、やがて East Ventures（イーストベンチャーズ）に出入りするようになる。

そこは、日本のスタートアップの“ど真ん中”だった。パートナーの松山太河さんらに可愛がられ、ちょうどメルカリの創業初期。East Ventures が初期に出資し、杉山さんはメルカリのシェアオフィスで、ゴミ捨てや机の組み立てから間近に見ていた。その後、メルカリの新規事業子会社ソウゾウでインターンとして、プロデューサー的にアプリ開発やサイト制作に関わる。「新しいものを生み出す側でいたかった」。

そして自ら起業。会社は「バベル」を経て、商談解析クラウド「ailead」へとたどり着く（社名も株式会社ailead へ変更）。ailead のリリースは、およそ4年前。いまは少人数ながら、急成長の只中にある。

③ 起業の背景と覚悟

売上が、一瞬で吹き飛んだ。それでも“作る側”であり続ける

杉山さんが“作る側”を志したのは、学生時代の原体験が大きい。大学生の頃から、身近でVCやスタートアップの経営者たちの姿を間近に見てきた。ゼロから事業を生み出し、世の中を動かしていく——その姿に触れるうちに、「自分も、作る側に回りたい」と思うようになった。

やがて自ら起業する。最初に手がけたEコマース事業などでは、かなりの収益を立てられるところまでいった。ところが、コロナだった。それまで積み上げてきた売上が、一瞬で吹き飛んだ。「正直、そこから数年の記憶がないくらい、ハードでした」。淡々とそう振り返るが、その一言に、当時の壮絶さがにじむ。

それでも、杉山さんは折れなかった。持ち前の先見性で、世の中がAIに沸くよりもずっと早いタイミングでその価値に気づき、そこにbetしてきた。「時代が追いつく前から、そこに賭けていた」。その積み重ねの先に、いまの ailead がある。

だからこそ、その覚悟は静かで、揺るがない。起業家として、この事業を——この会社を成長させきることこそが、自分の覚悟なのだ、と杉山さんは言う。

④ AI時代における ailead の勝ち筋

モデルはコモディティになる。勝負は“コンテキスト”だ

杉山さんの見立ては明快だ。「“AIで全部解決”という発想は、たぶん起こらない」。巨大な万能AIが一つあれば済む、という世界観を、杉山さんははっきり否定する。

理由は、モデルのコモディティ化だ。フロンティアのモデルが高性能なものを出しても、オープンソースや各国のラボが猛烈な速さで追いつく。「良いモデルを出しても、数か月で追い越される時代。モデルそのものでは差がつかなくなる」。ユーザーからすれば、どの頭脳でも性能が高ければいい——そういう方向に向かっている。

だからこそ、勝負どころは別にある。“コンテキスト”と“データ”だ。会社ごとの文脈、記憶、そして誰が何にアクセスできるかという権限管理。それらを内包した“頭脳”を、企業ごとにどう作るか。そこにこそゲームがある、と杉山さんは言う。

ailead は、その入口に立つ。商談をはじめ、あらゆる対話・コミュニケーションのデータを取り込む“ハブ（センサー）”として機能する。単なる議事録の自動化ではない。営業会議で語られる今期のターゲットや、媒体資料、競合、ICP——商談そのものには現れない“欠けたコンテキスト”までを束ねてこそ、AIは正しい示唆を出せる。

山本も膝を打つ。「みんな“議事録を作ること”が目的になりがちだけど、杉山さんはデータそのものを見ている。そこが事業家だなと」。AIエージェントの本質は、モデル・実行のループ・ツール・そしてコンテキスト・記憶・権限という要素の組み合わせにある。前半は急速に発達したが、後半のコンテキスト・記憶・権限はまだ未解決——そこにこそ ailead の機会がある。実際、企業ごとに異なる評価軸を吸収した採用選考の自動化など、実装も進む。

一方で、山本は課題も率直に指摘した。「プロダクトは相当先進的なのに、外からは“議事録AI”に見えてしまう。ここはリブランディングとポジショニングの明確化が要る」。データレイヤーの覇権を狙うなら、ユーザーの頭の中の“地図”のどこに立つのかを、もっと分かりやすく示す必要がある——旧知の間柄だからこその、遠慮のない助言だった。

⑤ 大事にしたい価値観

ロープロファイルという美学

杉山さんが大切にしている言葉がある。「ロープロファイル」だ。East Ventures 時代、グローバルに活躍する先輩から学んだ価値観だという。「過度に注目や関心を集めにいかない。目立たないことそのものが、一つの美徳だ、と」。実力も実績もある。けれど、それを声高にアピールしない。その佇まいに、杉山さんは強く惹かれた。

その美学は、経営の姿勢にもつながっている。売り抜かず、続ける。お世話になった人を大事にする。そして「AIで全部解決」という華やかな物語に流されず、コンテキストという本質と、泥臭い実装に、静かに向き合い続ける。派手さより、積み上げ。杉山さんの一貫性は、そこにある。

終わりに

この会社が“やりきる”のを、見てみたい

取材を終えて、山本はこう漏らした。「杉山さんが、これをやりきるのをめちゃめちゃ見てみたい」。“議事録AIではない”という ailead の本質に、旧知の先輩がいち早く気づいた対話。それは、地元の先輩後輩だからこそ交わせる、率直で熱量のある時間だった。

売上が一瞬で吹き飛ぶどん底をくぐり、それでも“作る側”であり続けると決めた——杉山さんが覚悟を懸ける ailead の物語は、まだ始まったばかりだ。